德里克罗斯曾在2011年带领芝加哥公牛队夺得了NBA常规赛冠军，并当选为常规赛MVP。但是在季后赛中，公牛队因为罗斯的受伤而未能夺得总冠军。因此，德里克罗斯没有赢得过NBA总冠军。然而，他在大学时代曾带领肯塔基大学赢得过NCAA总冠军，这也是他职业生涯中赢得的唯一一个总冠军。