当一个男生说“穿什么都一样”，这可能意味着他对你的感情非常深厚，以至于他不再过分关注你的衣着，而是更加重视你这个人本身。这表明他觉得你的内在品质和个性远比外在的穿着打扮更重要。

此外，这也可能表明他认为你的穿着变化不大，因此无论你穿什么，在他眼里都是一样的好看。这句话通常表达了一种深度的欣赏和喜爱，因为他认为你无论穿什么都是美丽的，无论是好看的衣服还是不好看的衣服。