根据规定，职工医保断缴五个月后，可以申请参加居民医保。一般情况下，居民医保的生效时间为申请成功后的一个月起，即在申请成功后的下个月开始享受居民医保待遇。但具体的等待时间可能因地区政策而有所不同，建议您咨询当地社保部门或居民医保相关部门，以获取准确的信息。